Sylvia Silver, 28 Ocak 1930’da Bronx’ta doğdu ve babası Samuel Silver ve annesi Anna (Benblatt) Silver’ın bir fırına ve daha sonra bir içki dükkanına sahip olduğu Brooklyn’de büyüdü. Aile, daha sonra kendi pasta işinin üzerinde yaşayacak olan Sylvia’ya uygun bir düzenleme olan fırının üzerinde yaşıyordu.
17 yaşındayken, 4 Temmuz’da Rockaway Sahili’nde arkadaşlarıyla birlikteydi ve bir grup genç adamın yanına gidip onlardan herhangi birinin onunla yüzmeye gitmek isteyip istemediğini sordu. Queens College’da bir öğrenci olan Benjamin Weinstock öne çıktı.
1949’da evlendiler ve daha sonra Long Island’daki Massapequa’ya taşındılar, burada ilkokul öğretmenliği yaptı ve üç kızı büyütürken avukatlık yaptı.
Bayan Weinstock, 1951’de Hunter College’da psikoloji alanında lisans ve 1973’te Queens College’dan eğitim alanında yüksek lisans derecesi aldı.
Aile, 1970’lerin başında Manhattan’ın kuzeyindeki Hunter Dağı yakınlarında bir kır evi inşa etti. Kocası ve çocukları bütün gün kayak yaparken, Bayan Weinstock tatlı pişirmeye başladı. Manhattan’ın ünlü şeflerinin bölgede ikinci evleri vardı ve aralarında La Caravelle’nin eski pasta şefi George Keller; yakınlarda bir misafirhane işletti ve onu çırağı olarak aldı.
Manhattan’da kendi adını taşıyan birkaç fırına sahip olan başka bir arkadaşı William Greenberg, düğün pastalarını çiçeklerle süslemeyi öğrenmesini önerdi. Yaptı ve kendisinin yapmadığı düğün pastalarına ihtiyacı olan müşterileri ona yönlendirmeye başladı.